Als wesentliche Erkenntnis für den Umstieg von Windows Server 2003 zu 2008 lässt sich mitnehmen, dass so ein Umstieg immer als größeres Projekt betrachtet werden muss, wenn man über File- und Printsharing hinausgeht. Stehen keine zwingenden Gründe für einen Umstieg an, so ist der Zeitpunkt noch zu früh.
Hinzu kommen einige Inkompatibilitäten und Bugs in Windows Server 2008. Die von ZDNet entdeckten Bugs betreffen vor allem das Zusammenspiel mit Unix, etwa das falsche Zusammenspiel von DFS-Replikation und NFS-Server sowie nicht funktionierender Zonentransfer von Bind-DNS-Servern. Zudem lässt sich vermuten, dass man auf weitere Bugs und Inkompatibilitäten stoßen wird.
Updatedruck dürfte derzeit kaum von den Third-Party-Herstellern kommen. Im Gegenteil, gegenwärtig sind viele Anwendungen nur für Windows Server 2003 zugelassen. Microsofts eigene Serveranwendungen, etwa Exchange 2007 und SQL Server 2008, sind zwar für Windows Server 2008 zugelassen, laufen aber problemlos auch unter Windows Server 2003.
Der Grundsatz "Never touch a running system" darf beim derzeitigen Stand der Dinge wörtlich genommen werden. Wenn es Microsoft mit Service Pack 2 gelingt, gravierende Bugs zu beseitigen, und mehr Third-Party-Hersteller ihre Anwendungen für Windows Server 2008 freigeben, dann kann man etwa Mitte 2010 noch einmal über ein Upgrade nachdenken. Der teilweise nicht unerhebliche Aufwand, zum Beispiel die Migration von IIS 6.0 zu IIS 7.0, muss sich nämlich auch lohnen.
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