Das iPhone Dev Team hat eine aktualisierte Variante seines Jailbreak-Tools Pwnage für iPhone OS 3.1 freigegeben, die allerdings nur das iPhone und den iPod Touch der ersten Generation sowie das iPhone 3G unterstützt. Lösungen für das iPhone 3GS, das über einen neuen Sicherheitslayer verfügt, sowie die iPod-Touch-Modelle 2G und 3G sollen später folgen.
Das PwnageTool 3.1.1 hebt die werksseitigen Beschränkungen der Apple-Smartphones auf und erlaubt damit die Installation von Software, die offiziell nicht für das iPhone freigegeben ist. Das Programm gibt es derzeit nur für Mac OS X.
Besitzer eines iPhone 3G sollten bei Verwendung des SIM-Unlock-Tools ultrasn0w das Update auf iPhone OS 3.1 nur mittels einer mit dem PwnageTool erstellten ISPW-Datei durchführen. Ansonsten werde das Baseband-System aktualisiert und somit eine Aufhebung des SIM-Locks unmöglich, heißt es im Blog des iPhone Dev Team. Das iPhone 2G ist von dieser Einschränkung nicht betroffen.
Durch einen Jailbreak haben Anwender Zugriff auf Programme, die das iPhone um sinnvolle Funktionen erweitern. Zum Beispiel kann man mit Cycorder Videos auch mit dem iPhone 2G und 3G aufnehmen. Ein vergleichbares Programm gibt es von Apple nur für das neueste Modell 3GS. SBSettings erlaubt den Schnellzugriff auf wichtige Gerätefunktionen wie Verbindungsschnittstellen, Helligkeit und Prozesse. Zudem lässt sich die Nutzeroberfläche anpassen. Im App Store gibt es zu den beiden letztgenannten Beispielen keine Pendants.
Apple vertritt die Ansicht, dass ein Jailbreak und die Aufhebung des SIM/Net-Locks klare Verstöße gegen den Digital Millenium Copyright Act sind und die Lizenzbedingungen verletzen. Zudem erlischt durch eine Modifikation des Apple-Handys die Garantie. Ob der Hersteller allerdings seine durch die Jailbreaker verletzten Rechte juristisch verfolgt, darf stark bezweifelt werden. Schließlich arbeitet auch Apple-Mitgründer Steve Wozniak mit einem gejailbreakten iPhone.
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